然而在李宁到来之前，亚历山大还需要面对的困难，其实有很多，他发现堤道面对的城墙太过坚固，他所建造的任何攻城武器都无法给这段城墙造成实质性损伤。同时攻城战舰也无法打破西顿港一侧的城墙。这位马其顿国王虽然对此感到失望，但远没有气馁。直到马其顿人尝试攻击了每一处城墙之后，攻城战舰才终于成功重创了面对埃及和外海的一段城墙，并将其打破。泰尔人从不认为这里也会遭到攻击，因而这段城墙并不像其余部分那样坚固。

被围攻的泰尔人数月来始终显示着自己的发明能力和机械技巧，亚历山大的工程师们使出了浑身解数才得以与之抗衡。在此之前，马其顿士兵们已经愈发急不可耐，对于攻克这座非凡要塞的信心也发生动摇。但突破口的开辟重新点燃了他们心中的勇气。亚历山大在突破口上架起了一座栈桥，并派出突击部队加以攻击。但泰尔人凭借暴雨般的矢石、火球和其他办法将他们逐退，并在突破口建造了弧形内墙将其堵住。亚历山大只能等待更好的进攻机会。虽然不少历史学家认为亚历山大在此期间曾打算放弃围攻继续远征，但亚历山大根本没有采取过任何能印证这种理论的行动，而这种理论与亚历山大坚忍不拔的性格也完全不相吻合。

进攻失败三天后，海面十分平静，亚历山大准备进行一次新的进攻。此时已经是7月底了。

他将自己的攻城锤集中在城墙的西南部，这里也是最容易攻击的地点。同时他还命令一部分搭载着巨弩、抛石机和投石手、弓箭手的战舰环绕全岛进行射击，以使对方无法确定主攻方向。一部分战舰被部署在海岸附近，准备凭借猛烈的攻击和密集的矢石来威慑对方。另一些战舰则装载着亚历山大最精锐的部队——阿德米塔斯的近卫持盾兵和寇纳斯的方阵步兵旅，亚历山大也准备亲自领导突击。舰队的其余部分全部被派到了两个港口的入口，准备尝试切断入口的拦阻绳攻入港内。除此以外，全军剩下的所有其他部队也都将在这次总攻中提供支援。在几个小时的尝试后，亚历山大终于在城墙上打破了一个更大的缺口。装载着攻城锤的战舰后撤，两艘带着栈桥的战舰向前将栈桥搭靠在海滩上。紧接着，在亚历山大亲自监督之下，近卫持盾兵开始发动突击。泰尔人也以最高的勇气抵挡着他们的进攻。可一旦马其顿人在城墙上站稳了脚跟，其一如既往的勇猛便很快将对方逐退了。持盾兵指挥官阿德米塔斯被长矛刺穿，成为了第一个阵亡的马其顿人。亚历山大则与寇纳斯的方阵步兵紧随在近卫持盾兵之后，攻克了数座箭塔以及连接

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