现在，63岁的曹操一直在头疼一件事：当自己百年之后，魏国将由自己的哪个儿子来继承？最终在10月，曹操做出了决定：立31岁的五官中郎将曹丕为魏国太子。

曹操第一任正妻丁氏无子，收养庶长子曹昂(刘氏生)为子。曹昂在197年张绣叛乱中被杀。丁夫人哭泣无节，被曹操废黜。卞氏就成了曹操的第二任正妻。卞氏所生四子中，幼子曹熊早夭。次子鄢陵侯曹彰好武，曾对曹操说自己的志向是“好为将。披坚执锐，临难不顾，为士卒先。赏必行，罚必信”这样，争夺太子之位的实际就只剩下了两个人：长子曹丕和三子、26岁的临淄侯曹植。

曹植有杨修及丁仪、丁廙兄弟支持；曹丕身边则有号称“太子四友”的司马懿、陈群、吴质、朱乐。曹操曾想把自己的女儿嫁给丁仪为妻，曹丕认为丁仪目眇，配不上自己的妹妹，就把这件事谏止住了。丁氏兄弟也就因此与曹丕结仇。

曹植性机警，多艺能，才思敏捷，深受曹操喜爱。但做事往往任性而行，不自雕饰；而曹丕则矫情自饰。

有一次曹操出征，曹丕、曹植兄弟前往送行。曹植当场称述功德，出口成章，博得众人喝彩。曹丕怅然若失。吴质急忙上前耳语道“您只要表现出流涕不舍就行了”曹丕立即依计而行，涕泣而拜。这下众人皆歔欷，认为曹植虽多华辞，但诚心不及也。

夺嫡的关键时段中，曹丕经常召见吴质，把他撞在车载废簏内，接进自己家中。这事被杨修知道后就报告了曹操，曹操也准备亲自去视察一下。曹丕得知后急了，但吴质却满不在乎“没事。只要如此如此便可”第二天，曹丕变安排了一辆车，用簏装满了绢，往自己家中拉。而杨修以为这次车里的又是吴质，急忙去报告曹操。曹操赶到一查，却只见绢帛不见吴质。曹操由是始疑杨修。

曹植还有一次在驰道上驾车飞驰，甚至还把司马门叫开。而按大汉礼制规定，出入司马门，必须下车，绝不可驾车飞驰。曹操得知此事后大怒，下令处死公车令。并严申禁令。

还有一次，曹植之妻、崔琰侄女因穿了一件违反制度的绣衣，被曹操登台看见，立即下令赐死。这些事情过后，曹植在曹操的心中终于宠幸日衰。

当然，最终令曹操下定决心舍曹植而立曹丕的还是群臣的态度。曹操曾就此事以密函的形式咨询外臣。结果崔琰虽是曹植的长辈亲戚，但向来立身持正的他以露板公开表示支持曹丕。毛玠、邢颙等人也支持曹丕。

给曹丕以最大支持的是贾诩。曹丕

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